Hydroboration-oxidation of 2-methyl-2-butene affords which product?Select answer from the options below2-methyl-2-butanol 3-methyl-2-butanol diborane3-methyl-1-butanol
Question
Hydroboration-oxidation of 2-methyl-2-butene affords which product?Select answer from the options below2-methyl-2-butanol 3-methyl-2-butanol diborane3-methyl-1-butanol
Solution
Para responder a esta pregunta, sigamos los pasos de la reacción de hidroboración-oxidación de 2-metil-2-buteno:
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Hidroboración: En esta etapa, el boro se adiciona al doble enlace del alqueno. La reacción ocurre de manera sin (es decir, ambos átomos se adicionan al mismo lado del doble enlace) y anti-Markovnikov (el boro se adiciona al carbono menos sustituido del doble enlace). Para 2-metil-2-buteno, esto significa que el boro se adiciona al carbono terminal.
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Oxidación: En esta etapa, el complejo organoborano se oxida con peróxido de hidrógeno (H₂O₂) en medio básico (NaOH), reemplazando el átomo de boro con un grupo hidroxilo (-OH).
Aplicando estos pasos a 2-metil-2-buteno:
- La hidroboración adiciona el boro al carbono menos sustituido del doble enlace, que es el carbono terminal.
- La oxidación reemplaza el boro con un grupo hidroxilo, resultando en un alcohol.
El producto final es 3-metil-2-butanol.
Por lo tanto, la respuesta correcta es: 3-methyl-2-butanol.
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